Родился 13 июня 1953 году в г. Хмельнике Винницкой области Украинской ССР. Отец Леонид Сергеевич, фронтовик, участник Великой Отечественной войны, работал учителем, директором Дома пионеров. Будучи человеком творческим, много времени уделял развитию театрального кружка, сам писал небольшие пьесы, басни. Мама Елена Ильинична была домохозяйкой, так как по болезни работать не могла. После смерти мужа решила посвятить свою жизнь служению Богу. Под именем схимонахини Евфимии более 20 лет находилась в Браиловском монастыре, где и похоронена в 2012 году.
В 1970 году после окончания средней школы № 1 в г. Хмельнике Валерий Леонидович поступил в Винницкий медицинский институт им. Н. И. Пирогова на педиатрический факультет, который окончил в 1976 году. Направлен на работу в Свердловскую область, станция Дружинино, с 1978 по 1980 год – главный врач Узловой больницы. С 1980 по 2021 год – главный врач Линейной поликлиники на станции Нижневартовск. С 2021 по 2022 год – психотерапевт в ООО «КОД».
Награжден медалью им. В. М. Бехтерева «За многолетний труд в системе здравоохранения» (2020).
Валерий Леонидович с детства увлекался литературным творчеством. Первая повесть написана в 13 лет, но, став студентом и прочитав ее заново, он сжег ее. Вернулся к литературе после сорока лет, когда появилось время для занятий ею.
Валерий Леонидович исследует миграционные, социально-демографические процессы финно-угорских народов. Научные интересы – этнология, история, демография, культурология, социология, экология, традиционное природопользование коренных народов Сибири. Автор более тридцати научных работ. С 2003 по 2008 год являлся научным сотрудником научно-исследовательской лаборатории Нижневартовского государственного гуманитарного университета.
Руководитель и идеолог нескольких крупных многопрофильных исследовательских научных экспедиций с участием ученых различных специализаций, в том числе «Три центра» (2006), «Красный Север» (2007), «Великий северный путь» (2008–2009), «„Чрезъ всю Сибирь‟: Байкал – Самотлор» (2009), «По местам исторических событий. Стройка № 503» (2017).
Долгое время жил на стойбище Карамкинское Нижневартовского района, где была построена избушка. Там до сих пор живут олени, которых он купил для оздоровления стойбищного стада. В 2018 году построил на собственные средства этно-литературный музей «Щука», на базе которого в 2021 году проведен окружной семинар для начинающих писателей.
Главный редактор литературно-художественного альманаха писателей Югры «Эринтур» (2018–2022), литературной серии «Экология духовного прикрепления», редактор-наставник литературных сборников Р. Н. Шайхулова, редактор посмертной книги стихов Светланы Лихой «Предчувствие» (издал на свои средства, как обещал поэтессе).
Пишет на русском и украинском языках. Отдельные произведения Валерия Михайловского переведены на английский, итальянский и украинский языки. Публиковался в журналах «Медный всадник» (2020), «Наш современник» (2022), «Второй Петербург» (2022), «День и ночь» (2022), альманахах «Чаша круговая» (2003), «Эринтур» (2008), «Врата Сибири» (2022) и других, антологиях и хрестоматиях Ханты-Мансийского автономного округа, сборниках «От подвига к подвигу», «Тюменский меридиан».
Автор книг «Всяк забавляется как может» (1998), «Зимник» (2003), «Души неприкаянные» (2005), «Северные ветры» (2005), «Надоело, или Так дальше пить нельзя» (2007), «Вах таинственный, или Путешествие к центру России» (2008), «Алло, вас разыскивает…» (2009), «Великий северный путь» (2010), «Чрезъ всю Сибирь» (2015), «Наш маленький секрет» (2017), «На тонкой ниточке луна…» (2018), «Всё не так» (2020), «На каждый пир – свой чир» (2021), «Три тайны Самотлора» (2022), «Во мне – два „Я‟» (2024).
Награжден медалью Ассоциации писателей Урала «За служение литературе» (2008). Лауреат: Всероссийской литературной премии им. Д. Н. Мамина-Сибиряка за книгу «Вах таинственный» и серию научных статей, внесших значительный вклад в краеведение Сибири (2010); премии губернатора Ханты-Мансийского автономного округа – Югры в области литературы за двухтомник повестей и рассказов «Души неприкаянные» и «Северные ветры» (2006), в номинации «Краеведение, публицистика, критика, литературоведение, научно-популярная литература» за книгу «Великий северный путь» (2011), в номинации «Литература для детей и юношества» за книгу «Наш маленький секрет» (2018); Литературной премии Уральского федерального округа в номинации «Публицистика и краеведение» (2016); международной литературной премии «Югра» (2016); премии Музея Арктики и Антарктики «Север – страна без границ» (2022). Победитель конкурса «Югорская книга» в номинации «Лучшая книга для детей и юношества» с книгой «Наш маленький секрет» (2018), в номинации «Лучшая художественная книга» (2022). Дипломант Премии им. П. П. Бажова в номинации «Мастер. Проза» за роман «На тонкой ниточке луна…» (2019), международного славянского форума искусств «Золотой Витязь» в номинации «Проза» за роман «На тонкой ниточке луна» (2020), книгу «Всё не так» (2022).
Увлечения: путешествия, рыбалка, садоводство.
Член Союза писателей России, Русского географического общества, клуба любителей поэзии Андрея Романова, клуба «Таллинский прорыв», общины коренных жителей Севера.
С 2022 года живет в г. Санкт-Петербурге.